El Robledo
experimentó un importante crecimiento en población e importancia desde su
fundación, como aldea de Alcaraz en 1.292
hasta 1.436, año en que el Rey D.
Juan II la redime de dicha jurisdicción para entregarla, ya con privilegio de
villazgo, y en premio de los méritos contraídos en su lucha contra el moro, a
Don Rodrigo Manrique, Conde de Paredes y padre loado y trovado que fue a su
muerte por su hijo y sucesor el insigne poeta Jorge Manrique.
La aldea de El
Robledo pasó así a denominarse Villa del Robledo, permaneciendo bajo el señorío
de D. Rodrigo Manrique hasta que éste, tras finar el monarca que le hizo merced
de la misma, la vendió en 1.454 a Don Juan Pacheco Marqués de Villena.
De mal
grado asumirían los villarrobledenses esta transmisión y de peor talante
aceptarían que en 1.471, el mismo Marqués de Villena, por ser también
Señor de Belmonte, privase a la localidad de sus prerrogativas de villazgo para
degradarla, como simple aldea, a la jurisdicción belmonteña.
Pero
como la ocasión la pintan calva unos años después, en 1.475, surgiría trance de
desquite cuando, con ocasión de la guerra de sucesión en el trono de Castilla
los roblenses, alentados por Don Jorge Manrique, levantaron pendones a favor de Isabel la Católica como su reina y
señora, en contra de los designios del Marqués de Villena, partisano del bando
franco portugués que sostenía las pretensiones de Juana la Beltraneja.
Tras la
victoria castellano aragonesa de Toro y por reales Cédulas de 20 de agosto y 14
de noviembre de 1476, los Reyes Católicos recompensaron la fidelidad de tan
leales servidores a su causa con la restitución en su condición de villazgo,
pasando a denominarse Villa de Villa-Robledo de la Vega y siendo incorporada al
Patrimonio Real de manera definitiva y con la condición de no ser nunca más
enajenada.
Jorge Manrique
moriría en 1479 en la vecina localidad
de Santa María del Campo Rus donde fue trasladado tras resultar herido durante
una escaramuza en el Castillo de Garcimuñoz, que era defendido por el Marqués de Villena. Entre sus ropas,
encontraron unos versos “¡Oh mundo!, pues que me matas/ fuera la vida que
distes/ toda vida/ mas según acá nos tratas/ lo mejor y menos triste/ es la partida
..."
La
lealtad de Villa-Robledo a la Monarquía Católica resultó reiterada y ratificada
posteriormente con ocasión de la Guerra de Granada, a cuya victoria contribuyó con numerosa tropa voluntaria de
infantería y otros socorros materiales; haciendo así gala y ostentación de su
título de Muy Noble y Leal Villa. 
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